Ich selbst habe diese Trophäe und wurde schon von vielen gefragt:
Muss alles in einer Session bzw. Sitzung gespielt werden?
Die Antwort ist: Nein, definitiv nicht! Dies ist ein Irrtum. Man kann immer ein paar Rennen fahren, seine Playstation beliebig oft an- und ausschalten und man wird diese Trophäe trotzdem bekommen. Allerdings wurde von Rockstar trotzdem ein Zeitfenster gesetzt, welches ungefähr 2 Wochen beträgt. In dieser Zeit muss man also alle Rennen gewonnen haben, oder von vorne anfangen.
Hier ist eine Checklist von 007craft, nach der ich die Rennen abgearbeitet habe:

Und noch ein kurzer Hinweis zum Schluss. Um bei Cops und Gangster zu gewinnen, muss man in einer Runde (!) sowohl als Cop, als auch als Gangster gewinnen. Wenn man gewinnt, weil man am Ende am meisten Geld hat, zählt der Sieg nicht für die Trophäe.
Dafür reicht es bei den Team Modi, wenn man im Gewinnerteam ist. Ebenso bei Noose Alarm, Dealverderber und Bombenanschlag II, man muss nicht das meiste Geld besitzen.
Ich hoffe euch gefällt mein Tutorial, viel Spaß!